Quentin Jacobsen (Nat Wolff) nutre uma paixão platônica pela vizinha de escola Margo Roth Spielgeman (Cara Delevingne) desde a infância. Naquela época eles brincavam juntos e andavam de bicicleta pelo bairro, mas hoje ela é uma garota linda e popular na escola e ele é só mais um dos nerds de sua turma. Certa noite, Margo invade a vida de Quentin pela janela de seu quarto, com a cara pintada e vestida de ninja, convocando-o a fazer parte de um engenhoso plano de vingança. Ele, um pouco relutante, aceita. Assim, eles partem para a madrugada de Orlando. Entre as vinganças, que se motivaram pela traição do ex-namorado de Margo com uma de suas melhores amigas, eles tiram uma foto do mesmo pelado, cobrem o carro com filme plástico de outra amiga de Margo, Lacy, por supostamente saber de tudo e não ter contado a ela e depilam uma sombrancelha de um outro amigo dela, por ele realmente saber e não ter dito nada. Depois de todas as aventuras, Margo e Q vão para o prédio mais alto de Orlando, o lugar favorito dela para pensar. Margo fala que tudo é como uma cidade de papel, uma cidade supostamente falsa.
Assim que a noite de aventuras acaba e um novo dia se inicia, Q vai para a escola, esperançoso de que tudo mude depois daquela madrugada, e que ela decida se aproximar dele. No entanto, ela não aparece naquele dia, nem no outro, nem no seguinte.
Quando descobre que o paradeiro dela é agora um mistério, Quentin logo encontra pistas deixadas por ela e começa a segui-las. Impelido em direção a um caminho tortuoso, ele inicia uma jornada com seus melhores amigos, em busca de Margo. Porém, quando ele finalmente a encontra, percebe que ela nunca foi a garota, o mito que ele pensava conhecer. Ela existia, porém ninguém a conhecia de verdade, nem ela própria. Ela era como uma cidade de papel
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